In den nordöstlichen Ausläufern des Rothaargebirges liegt Medebach (51.198744 N, 8.704138 O) auf der Hochebene der Medebacher Bucht.
Das weitläufige Plateau, das sich in einer Höhe von etwa 400 Meter ausstreckt, wird im Westen von bewaldeten Hügeln und Bergen umgeben: Der Hohe Pön und der Reetsberg erreichen eine Höhe von etwa 792 Meter! Es wird von mehreren Bächen durchquert: Durch die Stadt fließt der Medebach, der in die Orke mündet. Die nordöstlich des Orts verlaufende Harbecke ergießt sich in die Brühne. Die östlich der Ansiedlung gelegene Wilde Aa und der südwestlich der Ortschaft fließende Gelängebach münden in die Orke.
Die Stadt Medebach hatte am 30. September 2022 etwa 8.100 Einwohner, die sich auf zehn Ortschaften verteilten: Berge, Deifeld, Dreislar, Düdinghausen, Küstelberg, Medebach, Medelon, Oberschledorn, Referinghausen und Titmaringhausen. Sie dehnt sich über eine Fläche von etwa 130 Quadratkilometer aus, von der eine Fläche von etwa 63 Quadratkilometer mit Wald bedeckt ist und eine Fläche von etwa 52 Quadratkilometer landwirtschaftlich genutzt wird.
Die Entwicklung der Region vor dem 12. Jahrhundert ist nahezu unbekannt.
Der zwischen Goddelsheim und Medebach gelegene Burgring geht auf etwa 420 v. Chr. zurück. Die Siedlungen der Chatten im Quellgebiet der Diemel lassen sich bis ins 1. Jahrhundert zurückführen.
Die Gegend wurde ab dem 8. Jahrhundert von Sachsen bewohnt.
Der fränkische König Karl (768 bis 814), der spätere fränkische Kaiser Karl der Große (800 bis 814), wandte sich in den Sachsenkriegen (772 bis 804) gegen die Sachsen, um diese zu unterwerfen und zu christianisieren. Auf die Kapitulation auch der Nordalbingier, die das sächsische Siedlungsgebiet nördlich der Elbe bewohnten, wurde Medebach der Mission des Erzbistums Köln unterstellt.
Medebach entwickelte sich schnell zu einer Urpfarrei, die lange Zeit als der östlichste Vorposten des Erzbistums Köln bekannt war.
Die städtische Entwicklung der Ansiedlung begann im 11. Jahrhundert.
Zunächst erwähnte Arnold I, der Erzbischof von Köln (1137 bis 1151), in der 1144 errichteten Urkunde den Ort „Medebeka“, dem er die gleichen Marktrechte bestätigte, die auch in Soest galten. Sodann benannte Rainald von Dassel, der Erzbischof von Köln (1159 bis 1167), in der am 31. August 1165 erstellten Urkunde den Ort „Madebach“, dem er die Stadtrechte verlieh.
Die Echtheit der Schriftstücke ist in der Geschichtswissenschaft allerdings umstritten.
Die Auseinandersetzungen um die Vorherrschaft in Westfalen zwischen Philipp I von Heinsberg, dem Erzbischof von Köln (1167 bis 1191), und Heinrich dem Löwen, der als Heinrich III über das Herzogtum Sachsen (1142 bis 1180) und als Heinrich XII über das Herzogtum Bayern (1156 bis 1180) herrschte, trugen den Sächsischen Krieg (1177 bis 1181) auch nach Medebach. Die Heinrich getreuen Bernhard II zur Lippe, der Herr zur Lippe (1168 bis 1196), und Widukind von Rheda (*vor 1154 bis 1189/91) wandten sich ab 1179 mit ihren Truppen gegen die westfälischen Besitzungen des Erzbistums Köln. Am 28. Oktober 1179 fielen sie mit ihren Armeen auch in Medebach ein, das sich anders als Soest, das gerade neue Stadtmauern hatte errichten lassen, des Angriffs nicht erwehren konnte und vollständig zerstört wurde.
Trotz des erforderlichen Neuanfangs entwickelte sich Medebach weiterhin zu einer Ansiedlung, die Handelsbeziehungen insbesondere nach Norden und Osten unterhielt. Obwohl sich Medebach der Deutschen Hanse nur ohne feste Bindung angeschlossen hatte, unterwarf es sich ab 1165 den Gedanken der zwischen den Kaufleuten der Deutschen Hanse geltenden Regeln; nach 1356 war Medebach im Hanseverzeichnis als an die Deutsche Hanse angelehnte Stadt eingetragen. Sein Handel bezog sich insbesondere auf Leder- und Textilwaren, was der ausgedehnten Schafzucht in der Medebacher Bucht entsprach, sowie auf Pottasche.
In Art. 15 des Medebacher Statuts vom 31. August 1165 werden insbesondere die Geschäfte mit Dania, dem heutigen Dänemark, und Rucia, dem heutigen Russland, angesprochen:
„Wer sein Geld einem Mitbürger gibt, um damit in Dania oder Rucia oder einer anderen Gegend Geschäfte zu machen, soll zum beiderseitigen Besten treue Mitbürger hinzunehmen, damit sie Augenzeugen seien. Wenn der Empfänger des Geldes später als Schurke verfahre und unter falschem Eide das Geld behalten wolle, so soll der Darleiher durch das Zeugnis des Augenzeugen in kräftiger Weise sein Recht beweisen.“
In vielen Städten finden sich Hinweise auf Kaufleute aus Medebach:
Ein Gottfried von Medebach wird 1183 in Lübeck erwähnt. In Tartu wird 1340 ein Johan de Medebeke benannt. Von einem Henricus de Medebeke wird 1347 in Reval, dem heutigen Tallinn, gesprochen.
Medebach unterhielt vermutlich bereits 1144 eine Münzstätte; zumindest bezieht sich Arnold I in der Urkunde von 1144 auf „Gerardi Monetharii“. Sicher befand sich am Ende des 13. Jahrhunderts eine Münzstätte in Medebach, die Johann I von Plettenberg, der westfälische Marschall (1293/94 bis 1298 und 1302 bis 1314) des Erzbistums Köln, mit der Urkunde von 1293 bis 1300 gegen Fortzahlung von Dreiviertel des Schlagschatzes, d. h. der Differenz der Material- und Fertigungskosten sowie des Nennwerts, an die Stadt verkaufte.
Der Stadt wurde 1323 von Heinrich II von Virneburg, dem Erzbischof von Köln (1304 bis 1332), das privilegium de non evocando erteilt. Unter der Geltung des Evokationsprivilegs wurden alle Rechtsfälle, an denen ein Bürger aus Medebach beteiligt war, grundsätzlich vor dem städtischen Gericht verhandelt.
Das Amt Medebach wurde 1333 erstmals erwähnt.
Am 31. März 1515 verkündete Papst Leo X (1513 bis 1521) die Bulle „Plenissime indulgentie pro fabrica basilice principis apostolorum de urbe“, mit der er für das Heilige Römische Reich deutscher Nation auch einen Plenarablass vorantrieb. Nahezu für alle von ihnen begangenen Sünden wurde den Käufern eines Ablassbriefs zugesagt, dass ihnen eine Sündenstrafe im Fegefeuer erlassen wird, wenn sie sowohl beim Kauf des Ablassbriefs als auch in der Todesstunde eine Beichte ablegen. Die Einnahmen des Ablasshandels wollte Leo X nicht nur für den Neubau des Petersdoms in Rom verwenden, vielmehr sollten sie auch Albrecht von Brandenburg, dem Erzbischof von Magdeburg (1513 bis 1545) und Mainz (1514 bis 1545), zur Bereinigung seiner Schulden zufließen. Um seine Sorge über die Auswirkungen der Maßnahme auf die Gläubigen zum Ausdruck zu bringen, wandte sich der Mönch Martin Luther (*1483 bis 1546) am 31. Oktober 1517 an Albrecht, dem er seine Disputatio pro declaratione virtutis indulgentiarum (Disputation zur Klärung der Kraft der Ablässe), die sogenannten Fünfundneunzig Thesen, übersandte. Die akademische Debatte über den Ablasshandel, die allein Luther beabsichtigt hatte, mündete schließlich in die Reformation und die Gegenreformation, die insbesondere während des Dreißigjährigen Kriegs (1618 bis 1648) auch mit militärischen Mitteln geführt wurden.
Nachdem sich Gebhard von Waldburg-Trauchburg, der Erzbischof von Köln (1577 bis 1583) und Herzog von Westfalen (1577 bis 1583), am 19. Dezember 1582 dem evangelischen Glauben angeschlossen hatte, erreichte die Reformation auch Medebach. Auf seinem Weg zum Landtag in Arnsberg zog Gebhard am 14. Februar 1583 durch die Stadt, die sich am 10. März 1583 auf dem Landtag ebenfalls vom katholischen Glauben lossagte. Die von Gebhard beabsichtigte Säkularisation des Erzbistums Köln traf auch auf den Widerstand des Papstes Gregorius XIII (1572 bis 1585), der Gebhard nicht nur am 1. April 1583 exkommunizierte, sondern auch auf das Missfallen von Ernst von Bayern, den Fürstbischof von Freising (1566 bis 1612), Hildesheim (1573 bis 1612) und Lüttich (1581 bis 1612). Nachdem Ernst im März 1584 mit den von ihm angeführten Truppen ins Herzogtum Westfalen eingefallen war und am 16. April 1584 das Schloss in Arnsberg eingenommen hatte, bekannte sich auch Medebach am 14. Juni 1584 zu Ernst als Landesherrn des Herzogtums Westfalen. Obwohl der Truchsessische Krieg (1583 bis 1588) zwischen Gebhard und Ernst noch weiter andauerte, wandte sich Medebach bereits ab 1584 wieder dem katholischen Glauben zu.
Nach den Koalitionskriegen (1792 bis 1815), die insbesondere das Kaisertum Österreich, das Königreich Preußen, das Russische Imperium sowie das Vereinigte Königreich Großbritannien und Irland gegen das vom französischen Kaiser Napoléon I Bonaparte (1804 bis 1814 und 1815) errichtete (Erste) Französische Kaiserreich geführt hatten, fiel Medebach an das Königreich Preußen. Mit der Verordnung wegen verbesserter Einrichtung der Provinzialbehörden vom 30. April 1815 teilte das Königreich Preußen sein Territorium in zehn Provinzen auf, wobei Medebach der Provinz Westfalen zugeordnet wurde.
Der Zweite Weltkrieg (1939 bis 1945) verschonte Medebach bis kurz vor dem Kriegsende.
Am 29. Januar 1945 erfolgte ein Bombenangriff. Die Stadt hatte fünf Todesopfer zu beklagten.
Am 29. März 1945 zog die amerikanische Armee in die Ortschaft ein. Sie wurde ab dem 1. April 1945 von den deutschen Verbänden angegriffen, die ihre Befehlszentrale im Gut Glindfeld errichtet hatten. Eine aus Wehrmacht, Waffen-SS und Volkssturm bestehende deutsche Einheit rückte aus Richtung Küstelberg mit vier Panzern in die Stadt ein. Zwar konnte sie sich zunächst bis in die Ortsmitte vorkämpfen, doch musste sie sich sodann nach schweren Verlusten wieder zurückziehen; zwei deutsche und vier amerikanische Panzer wurden bei den Kämpfen zerstört. Nach heftigen Gefechten, in denen die amerikanischen Soldaten einen massiven Artilleriebeschuss entfachten, wurde das Gut Glindfeld am 3. April 1945 von den amerikanischen Truppen erobert.